Our Blog

Beispiele aus der Mikrowellen-Chemie im Discover

 

Nucleophile Aromatische Substitution

In den aufgeführten Reaktionen wurden mittels nucleophiler aromatischer Substitution (SNAr) acht Verbindungen synthetisiert [1]. Beginnend vom aromatische Gerüst ergaben acht verschiedene Amine die jeweiligen heterocyclischen Zielverbindungen. Unter Mikrowelleneinwirkung waren die Reaktionen in 90 min. absolviert, während die klassischen Bedingungen bis zu 2 Tage in Anspruch nehmen .

Abb 5

 

O-Alkylierung von Phenolen

Die Mikrowellen-Synthese wirkt auch auf Festphasenreaktionen extrem zeitverkürzend. Zur Veranschaulichung der Effektivität wurde in der nebenstehenden Versuchsreihe eine Phenolverbindung mit unterschiedlichen Alkylbromiden umgesetzt. Unter klassischen Bedingungen benötigen diese Reaktionen zwischen einem und 7 Tagen. Im DiscoverTM ließen sich dieselben Umsetzungen innerhalb von nur 30 min. erreichen [1]. Analog zur oben dargestellten SNAr Reaktion wurden auch hier mit dem DiscoverTM höhere Ausbeuten erzielt.

Abb 6

 

Bignelli Synthese von Dihydropyrimidin

Zur nebenstehende Bignelli Synthese wird eine hohe pharmokologische Effizienz sowie eine Reihe von biologischen Einflüssen (antivirale, antitumore und antibakterielle Aktivitäten) berichtet. Mit konventioneller Beheizung benötigen diese Reaktionen bis zu 24 Stunden bis zur kompletten Umsetzung, allerdings mit geringen Ausbeuten. Im DiscoverTM ließ sich dieselbe Reaktion innerhalb von nur 5 Minuten mit Ausbeuten zwischen 60 – 90 % erreichen [1].

Abb 7

 

Literatur:

[1]        M. J. Collins, Drug Discovery at the Speed of Light, Presented at Drug Discovery Technology,

Boston, August 2001

 

Mehr Infos unter www.mikrowellen-synthese.de

Share on FacebookShare on Google+Email this to someone